暨南大学理工学院汪勇教授课题组蓝平副研究员和研究生杜木香共同在Journal of Agricultural and Food Chemistry（中科院JCR 1区，IF = 3.571）发表了研究成果，采用传统化学法和生物酶法对亚麻木酚素（SDG）进行结构修饰，并对SDG衍生物的抗氧化活性和细胞渗透性进行评估，探索了亚麻木酚素在不同的结构形态下的可利用度，为其在食品和制药行业中更好的应用提供了理论依据。发表文章题为“Structural Modifications of a Flaxseed Lignan in Pursuit of Higher Liposolubility: Evaluation of the Antioxidant and Permeability Properties of the Resulting Derivatives”, 由汪勇教授指导并为通讯作者。

研究背景：

亚麻籽具有多种医疗价值，近年来，亚麻籽作为保健食品的一种，已经受到人们的广泛关注。亚麻籽富含油脂、蛋白质、亚麻籽胶和亚麻木酚素，这些物质都具有众多的生理活性。其中的亚麻木酚素，已被证实具有多种生物活性，如抗癌、预防心血管疾病、延缓Ⅱ型糖尿病、预防骨质酥松等。然而，作为亚麻籽中最主要的木酚素，SDG由于其双糖苷的分子结构，致使其脂溶性差，限制了其在食品工业中作为抗氧化剂的应用。近年来，国内外关于亚麻木酚素的报道，主要在其提取和对动物、人体的身理和健康影响方面，但对于亚麻木酚素的结构改性方面尚未见报道。

研究方法：

该工作通过化学和酶促方法将纯化得到的SDG（>90%）与各种脂肪酸（含有8、10、12、14、16和18个碳）和乙酸进行酯化，以及将SDG采用生物酶法和化学酸水解法进行水解，从而获得具有更高亲脂性的SDG衍生物。所有SDG衍生物的结构都是通过¹H、¹³C、二维谱等核磁共振波谱（NMR）以及质谱分析等分析方法确定的。对SDG及得到的其所有衍生物通过DPPH，ABTS和ORAC分析方法评估了它们的抗氧化活性；并在单层肠Caco-2细胞存在下，通过测量其跨上皮电阻（TEER）来确定它们的通透性。

研究结果： 

测定结果表明，具有更高亲脂性的SDG衍生物中，部分衍生物保留了它们的抗氧化特性，并且能够渗透Caco-2细胞单层而对它们无毒。后者的观察结果也突出了部分SDG衍生物作为细胞通透性的安全增强剂的潜力。

研究结论：

这项研究确定了SDG的选择性结构修饰的方法，这些方法可用在食品、营养保健品和制药行业中，以提供潜在的实用性SDG衍生物。

研究工作受到国家重点研发计划重点专项、广东省科技计划项目和广州市科技计划项目的资助。

参考文献：

Lan, P., Du, M.X., Teng, Y.L., Banwell, M.G., Nie, H., Reaney, M.J. and Wang, Y. Structural Modifications of a Flaxseed Lignan in Pursuit of Higher Liposolubility: Evaluation of the Antioxidant and Permeability Properties of the Resulting Derivatives. Journal of agricultural and food chemistry, 2019, 67(51), 14152–14159.

原文链接：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jafc.9b06264

作者简介：

蓝平，博士，副研究员，硕士生导师。主要研究方向为有机合成化学：包括天然产物全合成以及新型功能配料的研发与制备。目前主持科研项目包括国家自然科学基金青年项目1项，教育部海外名师项目1项，中央高校科研培育与创新基金1项，广州市企业横向项目3项。截止2019年9月，共发表SCI收录论文50篇，英文专著2篇，其中第一作者/通讯作者论文26篇，主要发表在Organic Letters, Journal of Organic Chemistry, Journal of Natural Products（天然产物全合成研究成果）和Journal of Colloid and Interface Science, Journal of Agricultural and Food Chemistry（功能配料研究成果）等专业TOP期刊上。

杜木香，硕士，毕业于暨南大学。研究生期间一直从事亚麻籽系列功能成分的研究。以共同第一作者在中国粮油学报和Journal of Agricultural and Food Chemistry各发表论文一篇。研究兴趣包括亚麻籽油、亚麻蛋白、亚麻籽胶和亚麻木酚素的提取和性质表征。硕士课题研究了亚麻木酚素（SDG）的分离纯化、酯化及产物结构鉴定及表征、去糖基化及产物结构表征，以及SDG衍生物的抗氧化和细胞膜通透性的性质研究等。