暨南大学理工学院汪勇教授课题组的硕士研究生解梦飞在ACS FOOD SCIENCE & TECHNOLOGY期刊发表了一篇关于无溶剂法合成高含量蔗糖单酯的文章。论文标题为“Solvent-Free Synthesis of High-Purity Sucrose Fatty Acid Monoesters and a Comparison of Their Properties with Those of Their Commercial Counterparts”,解梦飞为第一作者,蓝平副教授和汪勇教授指导并共为通讯作者。
研究背景:
蔗糖脂肪酸酯简称 “蔗糖酯”(SEs),它是一种非离子表面活性剂,通常由廉价且可再生原料(如蔗糖和脂肪酸酯)通过化学或生物催化方法制备合成。蔗糖酯具有优良的乳化特性和系列物理特性,已被广泛用作食品、化妆品和医药等行业的添加剂。蔗糖单酯的亲水-亲油平衡值(HLB)很高,它可以和其他亲酯类的乳化剂复配形成具有不同乳化性能的复合材料,因此具有相当大的市场价值。近年来,各行各业对高纯度蔗糖单酯的需求量也在逐步上升,预计到2025年,全球蔗糖酯的市场价值将达到1.06亿美元。
迄今为止,化学合成法仍然是商业化生产蔗糖酯最常用的方法(通常仅限于脂肪酸酯与蔗糖之间的酯化反应)。然而,由于蔗糖具有八个不同的羟基,酯化反应理论上可以产生多达255种不同的产品。如何从产品混合物中分离出目标单酯而使其不发生明显分解成为了传统生产工艺的难点。此外,为了能够同时溶解亲水性蔗糖和疏水性脂肪酸酯反应物,工业上还需要使用昂贵且具有危害性的溶剂。目前,二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)是蔗糖酯商业生产中最常用的溶剂。据了解,DMSO在2016年的全球市场价格约为2000美元/吨,DMF在2020年第四季度的亚洲市场价格约为1600美元/吨。这些溶剂的使用大大提高了生产成本,也给产品带来了潜在的安全隐患。相关文章表明,长期接触DMF会损伤人体肝脏。DMSO已被证明会损害人体红细胞,导致腹泻和高血压(甚至肾衰竭)的病症。虽然酶法可以在温和的条件下生产对环境友好的高纯度蔗糖酯,但目前还没有应用酶法进行商业化生产的报道。原因很可能是在大规模的生产中,使用酶法的反应时间长,生产成本高。
为了实现蔗糖单酯的可持续性工业化生产,无溶剂法逐渐成为了从业者研究的热门。然而,由于亲水性的蔗糖和疏水性的脂肪酸(或其相应的酯)的不互溶性,使用无溶剂法生产蔗糖酯经常出现反应时间长、单酯产量低和产品不纯等问题。尽管一些文章报道提高了目标蔗糖酯的产率,但据我们所知,还没有相关方法能够同时生产高纯度(约70%)和合适产率(约50%)的蔗糖单酯。
研究方法:
首先通过无溶剂法优化得到了生产蔗糖酯的最佳工艺,并分离得到了高含量蔗糖单酯,反应检测全程使用最新UPC2-MS液质联用技术。将得到的不同含量的蔗糖单酯与商业化参照品制备乳液分析其稳定性、货架期以及人体消化等性能。
研究结论:
本文介绍了一种应用无溶剂法合成蔗糖酯的方法,该方法能实现最高74.6%的单酯纯度,这与商品化蔗糖酯最高单酯含量相当。同时,我们进一步评估了无溶剂法蔗糖酯的乳化性能,包括其保质期、稳定性和代谢特性,发现使用无溶剂法得到的蔗糖酯与它们的商业同类产品相比更有优势,这表明本文方法可以有利地应用于工业食品的生产。
本研究工作得到了中国国家自然科学基金(21801094)、广东自然科学基金(2019A1515011281)、广州市科信局(201903010018、201803020032)和广东省科学技术厅(2020B020226010、2019A1515011281)的支持。
原文文献:Xie M.F.; White L.V.; Banwell M.G.; Wang Y. and Lan P.Solvent-Free Synthesis of High-Purity Sucrose Fatty Acid Monoesters and a Comparison of Their Properties with Those of Their Commercial Counterparts. ACS Food Sci. Technol. 2021,1,9,1550-1560.
作者简介:
解梦飞,男,暨南大学理工学院硕士研究生,研究方向为油脂生物炼制与营养,以第一作者发表SCI论文一篇。研究兴趣包括蔗糖酯的溶剂法/无溶剂法合成与表征、乳化剂在O/W乳液中的应用。熟悉掌握无溶剂法蔗糖酯的成份分析,UPC2定量技术、核磁检测、乳液微观结构分析、体外消化模拟等。
蓝平,博士,副研究员,硕士生导师。主要研究方向为有机合成化学:包括天然产物全合成以及新型功能配料的研发与制备。目前主持科研项目包括国家自然科学基金青年项目1项,教育部海外名师项目1项,中央高校科研培育与创新基金1项,广州市企业横向项目3项。截止2019年9月,共发表SCI收录论文50篇,英文专著2篇,其中第一作者/通讯作者论文26篇,主要发表在Organic Letters, Journal of Organic Chemistry, Journal of Natural Products(天然产物全合成研究成果)和Journal of Colloid and Interface Science, Journal of Agricultural and Food Chemistry(功能配料研究成果)等专业TOP期刊上。