暨南大学油料生物炼制与营养创新团队硕士研究生吕咏锶在Food Research International 期刊（中科院JCR  1区，影响因子7）发表题为“Changes in stability, phytonutrients, 3-chloropropanol esters and glycidyl esters of peanut oil-based diacylglycerols during heat treatment”的研究论文，由张震副教授指导并作为通讯作者。

一、研究背景

  油脂作为主要的食物之一，为我们提供了必要的能量以及脂溶性的营养成分。然而，众所周知，过多的脂质摄入可能会增加肥胖、心脏疾病以及相关健康问题。肥胖是一种代谢失调现象，其根源在于能量的摄入和消耗不均衡，目前，全球有超过10亿人患有肥胖症。近年来，植物油脂中的天然微量成分甘油二酯(DAG)作为功能性食品成分已引起人们的广泛重视。在高温烹饪中，食用油由于较大的比表面积，在短时间内发生一系列物理和化学变化，导致其色泽、过氧化值、茴香胺值、生育酚和植物甾醇等发生变化，同时还伴随有害物质的产生，如3-氯丙醇酯(3-MCPDE)、缩水甘油酯(GEs)和丙烯酰胺等。不同植物油体系中，各种物质对油脂的抗氧化作用有一定差异。目前，在模拟高温热处理的研究大多用普通植物油进行，关于DAG在高温加热尤其烹饪的热氧化稳定性少有研究，并且对于3-MCPDE和GEs的研究大多集中在精制过程中的生成，由于这些有害物质在高温烹饪过程中的变化波动是未知的，有待进一步研究。本研究的发现将提供关于花生油基DAG油作为新型健康炒制介质的应用潜在见解，实现DAG食用油在热烹调食品的应用推广。

二、研究方法

  在本研究中，通过酶法甘油解和分子蒸馏纯化中制备富含DAG的食用油，纯度为82.12 ± 0.35%（PDAG-82），进一步稀释至DAG纯度为57.61 ± 0.27%（PDAG-58）。随后对花生油基DAG油及TAG油在热处理和传统中式高温烹饪过程中的稳定性进行研究，研究不同DAG浓度、NaCl添加量、加热温度、加热时间和加油量对3-MCPDE和GEs的形成和油脂品质的影响，并探讨DAG食用油是否可以作为新型健康炒制介质。

图1 研究思路及方法

三、研究结果

  通过色度仪测定油颜色的变化，油的颜色变化主要是由氧化、聚合以及类胡萝卜素和叶绿素等色素的化学变化共同导致的。根据结果显示PDAG的L*（明度）值与PO相比无显著差异，但PDAG的绿色调（a*）和黄色调（b*）强度略微下降。进一步采用SPME-GC-MS技术对三种花生油的挥发性成分进行分析。PO、PDAG-50和PDAG-80分别检出88、53和33种挥发性成分，这些物质之间的差别可能与三种花生油的脂肪酸成分的不同有所关联，且PDAG进行高温分子蒸馏时容易发生脂质氧化，形成更多的醛类物质及破坏其他挥发性物质。

  其次，对食用油静态加热氧化稳定性进行分析（过氧化值、茴香胺值和全氧化值），研究结果表明，PDAG过氧化值升高趋势明显，尤其是PDAG-80，这可能是与TAG相比，DAG分子结构简单，空间位阻小且极性大，更易于与氧结合发生反应，使过氧化物含量迅速增加，且随着加热时间的延长，三种油脂的茴香胺值均显著增加，这可能是由于不稳定的初级氧化产物分解为醛类化合物。尽管PO的总氧化方面表现出更稳定的性能，但在短时间加热，PDAG-40表现出与PO相似的氧化稳定性。

  进一步对食用油静态加热有益伴随物进行分析（生育酚和植物甾醇），研究结果表明PDAG的制备则通过酶法甘油解和分子蒸馏，导致其他微量营养成分遭到破坏，而高温也造成生育酚分解和稳定性降低，从而使降低PDAG的初始生育酚含量且仅PO检测出β-生育酚，且加热过程中更容易损耗。PO的初始植物甾醇量远高于PDAG，植物甾醇易受温度影响发生氧化反应，且导致损耗大量植物甾醇。加热前期PO的植物甾醇含量迅速降低，这可能是因为PO具有高含量的β-谷甾醇，β-谷甾醇具有较强的抗氧化能力，在一定程度上增加植物甾醇的氧化和减缓了生育酚的氧化。

  最后研究了不同烹饪条件下，3-MCPDE和GEs等危害因子的对变化。在烹饪过程中都观察到3-MCPDE和GEs含量显著增加，有益伴物(生育酚和植物甾醇)含量下降。随着加油量的增加，3-MCPDE呈下降趋势，而随着加热时间、加热温度和NaCl浓度的增加，3-MCPDE呈上升趋势。随着加热时间、加热温度、NaCl浓度和油量的增加，GEs都呈上升趋势。

四、研究结论

  通过酶甘油解以及分子蒸馏纯化后得到的PDAG-50(57.61±0.27)和PDAG-80(82.12±0.35)，并应用于静态热加工和烹饪体系中，作为替代传统烹调食用油，这是实现DAG食用油在热烹调食品体系中的推广。根据研究结果，DAG浓度、加热时间、NaCl浓度、加热温度和油量显著影响烹调油的氧化稳定性和质量。在静态短时加热时，PO与PDAG-50表现出相似的氧化稳定性。无论油类型如何，在烹调过程中都观察到3-MCPDE和GEs含量显著增加，有益伴随物(生育酚和植物甾醇)含量下降。随着加油量的增加，3-MCPDE呈下降趋势，而随着加热时间、加热温度和NaCl浓度的增加，3-MCPDE呈上升趋势。随着加热时间、加热温度、NaCl浓度和油量的增加，GEs都呈上升趋势。虽然烹调油中3-MCPDE和GEs都在安全范围内，但是烹调时可通过少盐、低温、短时和少油量减低有害成分的生成和有益成伴随物的降解。因此，DAG油是一种有前途的替代TAG普通食用油，因为它表现出与 PO相当的烹调性能，并且营养价值更高。

本研究工作得到国家自然科学基金（32272341），广州市科技计划项目（2024A04J3254）以及广东省重点领域研发计划（2022B0202010003）的支持。

原文文献：

Lv Yongsi, Peng Xianwu, Lee Yee-Ying, Xie Xiaodong, Tan Chin Ping, Wang Ying, Wang Yong, Zhang Zhen*. (2024). Changes in stability, phytonutrients, 3-chloropropanol esters and glycidyl esters of peanut oil-based diacylglycerols during heat treatment. Food Research International. 194:114900.

作者简介：

   吕咏锶，暨南大学生命科学技术学院生物与医药硕士研究生，研究方向为油脂生物炼制与营养。目前已在脂质分析检测技术，油脂干法分提、热力学分析及风险因子分析等领域开展研究。在Food Research International杂志上发表SCI论文1篇。

  张震，博士/副教授，入选“暨南英才计划”暨南杰青（第一层次），《中国油脂》和《Grain & Oil Science and Technology》青年编委，长期从事高熔点脂肪改性加工与应用基础研究，同时具有两年的食品专用油脂生产企业（嘉里特种油脂（上海）有限公司）研发工作经历，相关学术背景和工作经验丰富。在 Critical Reviews in Food Science and Nutrition、Journal of Agricultural and Food Chemistry、 Food Chemistry和 Industrial Crops and Products等期刊以第一/通讯作者发表论文40余篇；申请发明专利20余件，授权10余件；主持国家自然科学基金项目2项，省部级科研项目3项，承担校企横向课题7项；起草(排名第二)团体标准2项；主编或参编出版包括《食品脂类学》 (ISBN978-7-03-069079-1)“十四五”普通高等教育本科规划教材在内的编著3部。